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2回目以降の注文に、定期商品ではない通常商品を同梱することはできますか?

できません。 定期購買アプリの管理画面やマイページから追加出来る商品は定期商品(プランが紐付いた商品)のみとなります。
定期購買アプリから作成された注文に、Shopify の注文管理で手動で商品追加をすることは可能です。詳しくはShopify へお問い合わせください。
 
参考:
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外部アプリ/サービス連携